Filling some blanks in a divergent approach to gabosines : enantioselective synthesis of (-)-epiepoxydon, (+)-phyllostine, (-)-gabosine D, and (-)-gabosine E
Fresneda, Miguel Ángel (Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Química)
Alibes, Ramón (Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Química)
Bayón, Joan Carles (Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Química)
Figueredo Galimany, Marta (Universitat Autònoma de Barcelona. Departament de Química)

Fecha:	2016
Resumen:	The levorotatory enantiomers of gabosines D and E were synthesized through a divergent approach that could equally well be applied to the synthesis of the dextrorotatory enantiomers, which have been isolated from natural sources. The approach relies on an initial desymmetrization of p-methoxyphenol, followed by an enzymatic resolution that separately provides the two enantiomers of synthon 3. This versatile synthon can be further transformed into the diverse polyoxygenated cyclohexane target molecules. Key steps in the synthesis of (-)-gabosines D and E from (4R,6S)-3 are the stereoselective hydroxymethylation at the α-carbonyl position leading to (+)-4, and the subsequent reagent-controlled epoxidation of the carbon-carbon double bond. A branching in the sequence also allowed the synthesis of the anhydrogabosines (-)-epiepoxydon and (+)-phyllostine.
Derechos:	Aquest material està protegit per drets d'autor i/o drets afins. Podeu utilitzar aquest material en funció del que permet la legislació de drets d'autor i drets afins d'aplicació al vostre cas. Per a d'altres usos heu d'obtenir permís del(s) titular(s) de drets.
Lengua:	Anglès
Documento:	Article ; recerca ; Versió acceptada per publicar
Materia:	Cyclitols ; Divergent synthesis ; Eantioselectivity ; Gabosines ; Natural products
Publicado en:	European journal of organic chemistry, Vol. 2016, issue 21 (July 2016) , p. 3568-3574, ISSN 1099-0690

DOI: 10.1002/ejoc.201600492

Postprint 9 p, 861.1 KB

El registro aparece en las colecciones:
Documentos de investigación > Documentos de los grupos de investigación de la UAB > Centros y grupos de investigación (producción científica) > Ciencias > Synthesis of Bioactive Organic Compounds and Functional Materials (SynOrgFUN)
Artículos > Artículos de investigación
Artículos > Artículos publicados